I molti studiosi che scrissero intorno alle origini di Ugento non si trovaro­no mai d’accordo circa il periodo della sua fondazione, ed hanno soste­nuto varie e contrastanti ipotesi; comunque, e su questo vi è unanimità di consensi, la sua origine si perde nella notte dei tempi. Fulgida testimonianza di ciò è data dai reperti archeologici di origine preistorica rinvenuti nella zona, tra cui i Menhir: monumenti megalitici, legati a pratiche religiose e a culti in onore del sole, costituiti da snelli e splendenti pilastri monolitici conficcati diretta­mente nel terreno. Due esemplari possono essere ammirati, ancora oggi, nella periferia dell’abitato della frazione Gemini e nella masseria di Terenzano. Degni di nota sono anche i Dolmen, monumenti funebri. Tali monumenti sepolcrali andarono irrimediabilmente distrutti in conseguenza dello smacchiamento della zona da parte di ignari contadini. Intorno al 1500-1000 a. C. si insediarono nella zona i Messapi; segno indelebile ditale insediamento sono le imponenti Mura messapiche il cui perimetro misurava circa Km. 4.900, con una superficie urba­na di circa 145Ha; lo spessore, ancora oggi visibile in alcuni tratti, misurava circa tra i 6 e gli 8 metri ed esse risultano costruite con l’impiego di grandi massi squadrati e ben assestati. Si è potuto inoltre stabilire, con un rilevante grado di certezza, che per tutto lo sviluppo delle mura si potevano contare numerose torri. Circa il numero degli abitanti che la città poteva contare, in questo periodo di massimo splendore, non vi è mai stato, tra i vari autori che si sono interessati della storia di Ugento, unanimità di consensi: è certo comunque che contava non meno di 10.000 abitanti. In questo periodo, che la vide grande, florida e poten­te, la città ebbe una sua zecca.

    Durante l’Impero Romano, Ugento entrò a far parte del grande disegno espansionistico di Roma, non solo come municipio ma anche come alleata. Lo scoppio delle ostilità tra Roma e Cartagine indusse le città messapiche ad allear­si con Annibale nella vana speranza di riconquistare l’indipendenza e quindi l’antica autonomia. Fu così che il porto di Ugento, così come gli altri porti della Messapia, vennero utilizzati per lo sbarco e l’approvvigionamento dell’esercito di Annibale. Alleanza, questa, pagata a caro prezzo, causa l’epilogo della guer­ra in favore di Roma.

Nell’82 a.C., Ugento divenne Municipio Romano. Detto periodo è caratteriz­zato dalla fondazione di diversi villaggi nel territorio, quali Paternò, Geminiano (Gemini), Varano, Pompignano, ecc. Così Ugento, ormai entrata a far parte dell’Impero Romano, subì le glorie e le sconfitte che caratterizzarono nei secoli l’impronta ditale potere. Come attestano illustri studiosi, quali il Marciano, il Maggiulli e il Cataldi, Ugento fu teatro e vittima di feroci invasioni barbariche: nel 409 ad opera dei Visigoti, nel 410 dei Vandali, nel 475fu la volta degli Eruli, nel 489 degli Ostrogoti, nel 554 di Alemanni e Franchi, ed infine, nel 545dei Goti i quali distrussero la città, che subì poi la seconda distruzione ad opera dei Saraceni nell’842. Nel periodo normanno (intorno al 1020) per gli Ugentini ini­ziarono tempi migliori: il Centro ottenne la rielezione del Vescovato latino al posto di quello greco, la erezione del castello sulle rovine dell’antico Castro romano ed un incremento della sua popolazione. Si ha notizia che verso la fine  deIl’XI secolo, la città fu infeudata per la prima volta a Pecicco del Trebigne, cugino del re di Dalmazia. Nel 1195 la Baronia di Ugento fu incorporata al principato di Taranto che Federico Barbarossa concesse al figlio Enrico IV. Varie furono le casate che si alternarono al governo di Ugento: i d’Aquino, gli Orsini, i Della Ratta (periodo angioino), i Del Balzo (periodo angioino-aragonese). Nel 1537 le truppe di Federico Barbarossa colsero la popolazione di sorpresa e la città venne nuovamente distrutta. Tra i feudatari che in seguito ressero il governo dell’urbe troviamo: i Pandone, i Vaaz de Andrada ed infine i d’Amore. È da rilevare che intorno al 1880, come del resto in gran parte delle città italiane, Ugento subì un grosso sventramento nel cuore del suo piccolo centro urbano: furono abbattute numerose casupole per far posto all’attuale piazza Vittorio Emanuele TI e all’apertura di alcune strade che oggi costituiscono il tessuto del nostro centro storico. Tutto ciò conferma che un giorno il piccolo centro è stato fondo e potente, mentre oggi non ci rimane altro che crogiolarci su storia e allori che un tempo remoto la nostra piccola cittadina è riuscita a raggiungere. In ogni caso, più dettagliate ed ampie notizie possono essere attinte dal testo «Ugento tra leggenda e storia» e «Portus Uxentinus vel Salentinus» di S. Zecca e «Ugento e il suo territorio» di F. Corvaglia.